I- INTRODUCTION

Le gout sucré est l'une des sensations gustatives les plus importantes pour l'homme. Le sucrose a été largement utilisé pour sa douceur, ses propriétés fonctionnelles telles que la texture et la sensation en bouche, et comme agent de charge et agent de conservation. Cependant, les besoins nutritionnels particuliers des diabétiques et les problèmes de santé liés à l'obésité et aux caries dentaires ont conduit à des efforts considérables pour le développement d'autres édulcorants. Les édulcorants sont largement utilisés dans les industries alimentaires des boissons et de confiserie ainsi que dans l’industrie pharmaceutique à travers le monde. En raison de la forte demande des consommateurs en produits à faible teneur en calories, le marché des aliments contenant des sucres artificiels a considérablement augmenté et continuera à croître. Les édulcorants peuvent être classés en deux catégories : les édulcorantsde charge et les édulcorants intense. Les édulcorants de charge sont utilisés comme édulcorants et comme agents gonflants et peuvent avoir un effet conservateur. Ils sont métabolisés par l'organisme et apportent des calories. Ce groupe inclue le glucose, le fructose, le maltose, les produits hydrolysés à partir de l’amidon et des alcools de sucre. Leur douceur varie dans une fourchette étroite, allant de 0,3 à 1,2 fois la douceur du sucrose. Les édulcorants de charge sont autorisés dans un certain nombre de denrées alimentaires spécifiées au quantum satis - autant que nécessaire. D’autre part, le deuxième groupe est constitué par les édulcorants intenses qui ont un goût sucré, mais sont non caloriques. Ils peuvent être naturels ou synthétiques, et ils sont extrêmement sucrés, leur pouvoir sucrantallant de 30 à 3000 fois par rapport à celui du sucrose, de sorte que les concentrations utilisées pour avoir le goût sucré normal sont très faibles. Cette catégorie comprend la saccharine, le cyclamate, l'acésulfame-K, l'aspartame, l'alitame, la dulcine, le sucralose, la néohespéridinedihydrochalcone, la glycyrrhizine, les édulcorants de la stévia et la thaumatine. Les quatre premiers composés sont les édulcorants les plus consommés dans le monde. La dulcine (4-éthoxyphénylurée, C9H12N2O2) a été synthétisée par Berlinblau en 1884. Elle est 70 à 350 fois plus douce que le sucrose. Cependant, elle ne devrait pas être utilisée comme additif alimentaire, car elle a été signaléecomme cancérigène chez des cobayes de laboratoire. Le but de ce chapitre est de fournir des informations générales sur les principaux édulcorants intenses à haut pouvoir sucrant. Les édulcorants ont des structures chimiques différentes et, par conséquent, des propriétés diverses (tableau 1). Dans cet article, on va traiter ce type d’édulcorants intensesen évoquant des généralités sur ces additifs, leur méthodes de synthèse, leur mode de métabolisation et leur impact sur la santé humaine. Le tableau 1 présente des informations importantes sur les principaux édulcorants intenses. 

** Sucrose=1 (relatif à 10% d’une solution de sucrose)

II-LES PRINCIPAUX EDULCORANTS INTENSES

1-Acésulfame-K

a-Généralités

L'acésulfame-K a été développé en tant qu'édulcorant par Hoechst vers 1970. Ce substitut à haut pouvoir sucrant est le 6-méthyl-2,2-dioxo-oxathiazin-4-olate de potassium avec sa formule moléculaire brute C₄H₄KNO₄S et sa masse moléculaire de 201,242 ± 0,01 g/mol. Il s'agit d'une poudre cristalline blanche environ 120 fois plus sucrée que le sucrose et présentant une grande solubilité dans l'eau. L'acésulfame-K est résistant au traitement thermique et peut donc être utilisé en cuisine et en pâtisserie. Il peut avoir un goût amer lorsqu'il est utilisé seul dans le but de sucrer les aliments ou les boissons. Par conséquent, l'acésulfame-K est souvent mélangé à un autre édulcorant (généralement du sucralose ou de l'aspartame) afin d’adoucir le gout général et qu’il soit plus accepté par le consommateur.

b-Synthèse et certification Halal

Les premières méthodes de synthèse de l'acésulfame-K ont ​​utilisé l'isocyanate de chlorosulfonyle ou de flosulfonyle avec le propyne-acétone et aussi en utilisant d'autres produits chimiques comme le N-chloro ou N- (fluosulfonyle) acétoacétamide-K. Une autre méthode consiste à traiter l'acétoacétamide avec au moins deux équivalents de trioxyde de soufre. Cela se traduit par la formation de N-sulfoacétoacétamide, qui est alors déshydraté par le trioxyde de soufre pour former le dioxyde d'oxathiaazinone. Sa neutralisation avec de l'hydroxyde de potassium donne l'acésulfame-K.

Acésulfame-K ou Ace-K est considéré comme additif Halal vue son mode de fabrication. Il est principalement fabriqué à partir d'un processus qui implique la transformation d'un acide organique, l'acide acétoacétique, et sa combinaison avec le minéral naturel, le potassium, pour former un édulcorant cristallin hautement stable.

c-Métabolisme et aspect sanitaire

L'Acésulfame-K n'est pas métabolisé dans le corps humain, il n'apporte donc aucune calorie et malgré sa teneur en potassium, il n'influence pas l'apport en ce minéral. En 1988, l'USFDA a approuvé son utilisation dans divers produits alimentaires secs et dans les boissons alcoolisées. En 2003, l'agence a approuvé son utilisation en tant qu'édulcorant à usage général. Cependant, l'acétoacétamide est un produit de dégradation de l'acésulfame-K qui sont connu pour être toxique s'il est consommé à de très fortes doses. Il faut tenir compte du fait que l'exposition humaine à ce produit de dégradation est extrêmement négligeable. A cet effet, l'USFDA a conclu qu'aucun test supplémentaire n'était donc nécessaire.

2-Aspartame

a-Généralités

L'Aspartame, N-(L-α-Aspartyl)-L-phenylalanine, 1-methyl ester, est un édulcorant artificiel qui a été découvert en 1965 par le chimiste James Schlatter. C'est un dipeptide, non saccharidique, composé de deux acides aminés naturels, l'acide L-aspartique et la L-phénylalanine, ce dernier est sous forme d'ester méthylique. Il est de formule brute C₁₄H₁₈N₂O₅ et sa masse molaire est de 294,3031 ± 0,0144 g/mol, dont l’aspect est d’une poudre cristalline blanche, légèrement hygroscopique. Dans des conditions fortement acides ou alcalines, l'aspartame peut générer du méthanol par hydrolyse. Dans des conditions plus sévères, les liaisons peptidiques sont également hydrolysées, ce qui donne les acides aminés libres. Il est légèrement soluble dans l'eau (environ 3 g pour 100 ml, pH 3 à température ambiante). La solubilité augmente avec un pH plus ou moins élevé et avec une température accrue. En solution aqueuse, la relation entre le pH et la stabilité de l'aspartame est une courbe en forme de cloche avec une stabilité maximale à pH 4,3. Cet édulcorant est commercialisé sous un certain nombre de noms de marques, y compris Equal, Nutrasweet et Candere et a un bon goût sucré propre mais son profil d'intensité temporelle diffère de celui du sucrose.

b-Synthèse et certification Halal

La synthèse chimique de l'aspartame implique le couplage des deux unités d'acides aminés ayant une protection de groupe fonctionnel appropriée avec des réactifs synthétiques classiques. Les deux processus principaux sont connus sous le nom de processus Z et F nommés d'après le groupe protecteur utilisé sur le groupe aspartyle. Ces deux processus produisent certains composés à couplage ß avec l’α-aspartame souhaité. Le procédé Z implique principalement la déshydratation de l'acide benzyloxycarbonyl-L-aspartique avec de l'anhydride acétique. L'anhydride est ensuite couplé à l'ester méthylique de la phénylalanine dans le toluène pour donner un mélange benzyloxycarbonyle d’aspartames α et β. Les groupes protecteurs sont éliminés par hydrogénolyse et le mélange résultant d’isomère de l'aspartame donne de l'aspartame lors de la cristallisation. Le procédé F implique la protection du groupe amine de l'acide aspartique avec un groupe formyle et une déshydratation concomitante pour former l'anhydride. L'anhydride est alors couplé soit avec la L-phynylalanine ou son ester méthylique et le groupe formyle est éliminé par hydrolyse acide. Le mélange résultant de produits α et β est soumis aux conditions d'estérification du méthanol aqueux et cristallise préférentiellement à partir de ce mélange qui est ensuite neutralisé pour donner de l'aspartame.

L'application de la biotechnologie et des biocatalyseurs à la synthèse de l'aspartame a été largement explorée. En raison de sa structure dipeptidique, de nombreuses variations de protéolyse inverse qui utilisent des approches à la fois cinétiquement et thermodynamiquement contrôlées ont été étudiées avec différentes enzymes et diverses conditions de réaction. Deux entreprises japonaises ont signalé une voie de formation pour produire de l'aspartame directement en incubant des micro-organismes avec l'acide L-aspartique et l'ester méthylique de la phénylalanine.

Due à son mode de synthèse et son origine, l’Aspartame est considéré comme additif alimentaire Halal qui a été listé parmi les édulcorants autorisés par la réglementation des pays du golfe du moyen orient.

c-Métabolisme et aspect sanitaire

L'Aspartame est un édulcorant hypocalorique utilisé pour sucrer une variété d'aliments et de boissons à faible teneur en calories, y compris les édulcorants de table hypocaloriques, ainsi que pour la gomme, les céréales de petit-déjeuner et d'autres produits secs.